Começar mesmo ao centro da Praia Vasco da Gama é entrar pela porta grande de Sines. A enorme baía de pesca e recreio tem uma das mais populares praias que se enche decgente em época balnear. Seguir para norte ao longo do bonito passeio pedonal e admirar, no alto, o Castelo de Sines e as casas encarrapitadas na falésia. Passar o porto de pesca com as típicas fainas dos pescadores artesanais e seguir junto ao mar até contornar o terminal de graneis líquidos, importante estrutura para a economia de Sines.

Deixar a ciclovia e virar à esquerda em direção à falésia da costa do norte seguindo por caminhos de areia solta no alto das arribas, de onde se avista uma fantástica paisagem da costa atlântica. Ao chegar ao Restaurante Estrela do Norte, descer a escadaria ou a rampa de acesso à praia do norte e seguir sempre junto à linha de falésia e depois ao longo do areal até ao Restaurante O Guia. Voltar ao areal, seguindo para norte até encontrar uma linha de arbustos de forma redonda e infletir para a direita para zona de estacionamento.

Deixar a praia e seguir por caminho de terra batida, por entre pinhais e terrenos agrícolas até encontrar estrada municipal de asfalto para virar à direita. Cruzar os oleodutos por passagem superior e na rotunda da zona comercial virar à esquerda para a outra rotunda. Tomar um pequeno trilho de terra batida que segue junto à estrada até chegar à Baixa de São Pedro. A partir daqui, tomar caminhos rurais em direção ao centro urbano. Na estrada virar à direita, passar junto ao supermercado Lidl e virar à direita na Rua Dr. José Miguel da Costa. A partir daqui seguir em frente, primeiro em meio urbano e depois em terrenos agrícolas, até atingir a falésia e descer pelo caminho pedonal. No final da descida seguir junto à muralha da Praia Vasco da Gama que conduz ao local de partida.