Inicia-se em Castelo de Vide, junto à Igreja de N. Sra. dos Remédios, desenvolvendo-se em suave descida até cruzar as linhas de água que darão origem à ribeira de S. João. Deixada a zona urbana, sobe-se ao longo da encosta nordeste da serra de São Paulo. A dado ponto, apercebemo-nos do desalinhamento do afloramento de quartzitos que denuncia uma falha geológica com deslizamento oblíquo. Passo a passo aumenta a amplitude das vistas sobre a vila. A Fonte Santa é ponto para descanso e fruição da paisagem. A partir daqui o percurso utiliza um troço muito bem conservado de calçada medieval, que nos ajuda a atingir o seu ponto culminante: a ermida de N. Sra. da Penha. O local permite a contemplação da paisagem que, de oeste a este, se estende até longínquos horizontes. Retoma-se o percurso em descida pela estrada municipal, mas em breve passamos para uma antiga calçada que nos levará até à alminha de S. Paulo. Em suave descida atinge-se a Fonte Nova, junto da N246. Com cuidado atravessa-se esta via e continuamos até à ribeira de S. João, que já não é o fio de água que encontrámos na parte inicial do percurso. Iniciamos uma última subida que nos colocará no centro de Castelo de Vide. 

Natureza: andorinhão-pálido (Apus pallidus), rabirruivo-preto (Phoenicurus ochrurus), rabirruivo-de-testa-branca (P. phoenicurus), papa-figos (Oriolus oriolus – fev. a set.), melro-azul (Monticola solitarius), pica-pau-galego (Dryobates minor) e águia-calçada (Aquila pennata). Destaque também para dois anfíbios exclusivos da Península Ibérica, o tritão-de-ventre-laranja (Lissotriton boscai) e a rã-ibérica (Rana iberica). 

Património: castelo, judiaria e sinagoga de Castelo de Vide; forte de S. Roque; e igreja matriz de Santa Maria da Devesa. 

Artesanato: bordados; talegos (bolsas bordadas em linho); arte de trabalhar o ferro forjado, madeira, cortiça e chifre (miniaturas); azulejaria; e tecelagem. 

Gastronomia: sarapatel; cachafrito; molhinhos em tomatada; alhada de cação; fígado à moda de Castelo de Vide; pezinhos de coentrada; e enchidos. Doçaria (boleima, broas de mel, enxovalhada - tradicional da Páscoa -, queijadas de requeijão).